Hakone était un poste de contrôle important pour contrôler la circulation le long de l’ancienne route commercante Tokaido (東海道, Tōkaidō),  qui reliait Tokyo à Kyoto pendant la période féodale d’Edo. Aujourd’hui, un court passage bordé de cèdre de l’ancien Tokaido et une reconstruction du point de contrôle de Hakone (箱根関所, Hakone Sekisho) sont situés entre Moto-Hakone et Hakone-machi le long de la rive du lac Ashinoko.

En 2007, la reconstruction du point de contrôle de Hakone a été achevée après trois ans de travaux de construction. Le point de contrôle semble maintenant fidèle à sa forme d’origine, y compris des portes, une clôture, des logements pour les officiers et les fantassins, une chambre de prison et une tour de guet. Le Hakone Sekisho Shiryokan, un petit musée avec diverses expositions connexes, se trouve à proximité.

Il est possible de parcourir un passage plus long de l’ancien Tokaido (également appelé Kyu-kaido, 旧街道) entre Moto-Hakone et Hakone-Yumoto. Une partie du trottoir en pierre d’origine reste, et la section la mieux conservée mène de Moto-Hakone à Hatajuku (75-100 minutes) via l’Amazake Chaya, une maison de thé servant de l’amazake (vin de riz chaud et sucré) et diverses collations de style japonais.

A quelques pas de l’Amazake Chaya se trouve un petit musée dont l’entrée est gratuite et présente des reconstitutions grandeur nature expliquant le but et la vie le long de la longue route vers Tokyo. Entre Hatajuku et Hakone-Yumoto (90-120 minutes), le sentier suit la route, qui n’est ni particulièrement pittoresque ni agréable à parcourir en raison de la circulation automobile et de l’absence de trottoir pour les piétons.